Enantioselective Synthesis of P-Chirogenic 1,2,3-Triazolobenzophospholes.


Journal

The Journal of organic chemistry
ISSN: 1520-6904
Titre abrégé: J Org Chem
Pays: United States
ID NLM: 2985193R

Informations de publication

Date de publication:
17 Jul 2024
Historique:
medline: 17 7 2024
pubmed: 17 7 2024
entrez: 17 7 2024
Statut: aheadofprint

Résumé

An enantioselective synthesis of a new class of benzophosphole-based heterocycles bearing a fused triazole ring with enantioselectivities of ≤99% is reported. The key steps of the synthesis are based on an innovative stereospecific phosphinyl N → O migration of aminophosphine-boranes into phosphinites, followed by an intramolecular cyclization. Five X-ray structures of P-chirogenic triazolobenzophospholes and a gold(I) complex were established, for assigning absolute configurations, the stereochemistry of the reactions, and the placement of the triazole substituent at the

Identifiants

pubmed: 39016213
doi: 10.1021/acs.joc.4c01009
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Auteurs

Jérôme Bayardon (J)

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB), Université de Bourgogne (UMR-CNRS 6302), 9, av. A. Savary, 21078 Dijon, France.

Chen Qian (C)

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB), Université de Bourgogne (UMR-CNRS 6302), 9, av. A. Savary, 21078 Dijon, France.

Raluca Malacea-Kabbara (R)

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB), Université de Bourgogne (UMR-CNRS 6302), 9, av. A. Savary, 21078 Dijon, France.

Yoann Rousselin (Y)

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB), Université de Bourgogne (UMR-CNRS 6302), 9, av. A. Savary, 21078 Dijon, France.

Sylvain Jugé (S)

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB), Université de Bourgogne (UMR-CNRS 6302), 9, av. A. Savary, 21078 Dijon, France.

Classifications MeSH