Computational Study of Bridge Splitting, Aryl Halide Oxidative Addition to Pt
aryl halides
bridge splitting
coordination modes
oxidative addition
pincer complexes
platinum
reductive elimination
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
05 Nov 2021
05 Nov 2021
Historique:
received:
22
07
2021
pubmed:
3
9
2021
medline:
10
11
2021
entrez:
2
9
2021
Statut:
ppublish
Résumé
Density functional theory computation indicates that bridge splitting of [Pt
Identifiants
pubmed: 34473849
doi: 10.1002/chem.202102687
doi:
Substances chimiques
Indicators and Reagents
0
Palladium
5TWQ1V240M
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
15426-15433Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
C. E. Jones, B. L. Shaw, B. L. Turtle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 992-999;
C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1020-1024;
Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 40: Organometallic Pincer Chemistry (Eds.: G. van Koten, D. Milstein), Springer, 2013;
Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 54: The Privileged Pincer-Metal Platform, Coordination Chemistry and Applications (Eds.: G. van Koten, R. Gossage), Springer, 2018;
Pincer Compounds: Chemistry and Applications (Ed.: D. Morales-Morales), Elsevier, 2018;
G. van Koten, Advances in Bioorganometallic Chemistry (Eds.: T. Hirao, T. Moriuchi), “NCN-Pincer Organometallics in Bioorganometallic Chemistry”, Elsevier, 2018, pp. 113-136;
M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781;
Angew. Chem. 2001, 113, 3866-3898;
E. Peris, R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1959-1968.
M. Q. Slagt, G. Rodríguez, M. M. P. Grutters, R. J. M. Klein Gebbink, W. Klopper, L. W. Jenneskens, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331-1344.
B. R. Steele, K. Vrieze, Trans. Met. Chem. 1977, 2, 140-144;
M. A. Casado Lacabra, A. J. Canty, M. Lutz, J. Patel, A. L. Spek, H. Sun, G. van Koten, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 15-19.
M. Albrecht, G. Rodríguez, J. Schoenmaker, G. van Koten, Org. Lett. 2000, 2, 3461-3464;
M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2591-2592;
G. Rodríguez, M. Albrecht, J. Schoenmaker, A. Ford, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127-5138;
C. A. Kruithof, M. A. Casado, G. Guillena, M. R. Egmond, A. van der Kerk-van Hoof, A. J. R. Heck, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6869-6877;
S. Köcher, B. Walfort, A. M. Mills, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1991-1996;
S. Köcher, M. Lutz, A. L. Spek, B. Walfort, T. Ruffer, G. P. M. van Klink, G. van Koten, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2244-2250;
G. D. Batema, T. J. Korstanjie, G. Guillena, G. Rodriguez, M. Lutz, G. P. M. van Klink, R. A. Gossage, G. van Koten, Molecules 2021, 26,1888-1906.
H. P. Dijkstra, C. A. Kruithof, N. Ronde, R. van de Coevering, D. J. Ramón, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. Org. Chem. 2003, 68, 675-685;
S. Köcher, M. Lutz, A. L. Spek, R. Prasad, G. P. M. van Klink, G. van Koten, H. Lang, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4454-4462.
B. M. J. M. Suijkerbuijk, M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6565-6568;
G. Guillena, G. Rodríguez, M. Albrecht, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5368-5376;
G. Guillena, K. M. Halkes, G. Rodríguez, G. D. Batema, G. van Koten, J. P. Kamerling, Org. Lett. 2003, 5, 2021-2024;
S.-E. Stiriba, M. Q. Slagt, H. Kautz, R. J. M. Klein Gebbink, R. Thomann, H. Frey, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1267-1273;
S. Köcher, G. P. M. van Klink, G. van Koten, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3319-3324;
G. D. Batema, K. T. L. van de Westelaken, J. Guerra, M. Lutz, A. L. Spek, C. A. van Walree, C. de Mello Donegá, A. Meijerink, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1422-1435;
G. D. Batema, M. Lutz, A. L. Spek, C. A. van Walree, C. de Mello Donegá, A. Meijerink, R. W. A. Havenith, J. Pérez-Moreno, K. Clays, M. Büchel, A. van Dijken, D. L. Bryce, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2008, 27, 1690-1701;
K. Döring, D. Taher, B. Walfort, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. Klink, G. van Koten, H. Lang, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2731-2739;
B. Wieczorek, H. P. Dijkstra, M. R. Egmond, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 812-822;
L. Rutten, B. Wieczorek, J.-P. B. A. Mannie, C. A. Kruithof, H. P. Dijkstra, M. R. Egmond, M. Lutz, R. J. M. Klein Gebbink, P. Gros, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4270-4280;
S. Bonnet, M. A. Siegler, J. H. van Lenthe, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4667-4677;
G. D. Batema, M. Lutz, A. L. Spek, C. A. van Walree, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Dalton Trans. 2014, 43,12200-12209;
A. J. Canty, A. Ariafard, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2020, 26, 15629-15635.
A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1990, 389, 277-288;
A. J. Canty, J. Patel, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 195-199.
C. M. Anderson, R. J. Puddephatt, G. Ferguson, A. J. Lough, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1297-1298;
C. M. Anderson, M. Crespo, M. C. Jennings, A. J. Lough, G. Ferguson, R. J. Puddephatt, Organometallics 1991, 10, 2672-2679;
C. M. Anderson, M. Crespo, G. Ferguson, A. J. Lough, R. J. Puddephatt, Organometallics 1992, 11, 1177-1181;
M. C. Crespo, C. Grande, A. Klein, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1629-1637;
T. Calvet, M. Crespo, M. Font-Bardía, S. Jansat, M. Martínez, Organometallics 2012, 31, 4367-4373.
W. G. Whitehurst, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14169-14177.
A. J. Canty, A. Ariafard, Organometallics 2021, 40, 1262-1269.
X. Ma, Z. Han, C. Liu, D. Zhang, Inorg. Chem. 2020, 59, 18295-18304.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206;
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627;
S. H. Volko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
S. Ehrlich, J. Moellmann, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 916-926;
J. Antony, R. Sure, S. Grimme, Chem. Commun. 2015, 51, 1764-1774.
F. Weigend, F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762.
C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 16066-16081;
C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 408-422.
E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, P. Karafiloglou, C. R. Landis, F. Weinhold, NBO 7.0., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin-Madison (USA), 2018.
A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
J. F. Hartwig, K. S. Cook, M. Hapke, C. D. Incarvito, Y. Fan, C. E. Webster, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552;
C. S. Wei, C. A. Jiménez-Hoyos, M. F. Videa, J. F. Hartwig, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3078-3091.
A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton, A. H. White, Acta Crystallogr. Sect. C 2004, 60, o98-o99.
G. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. Politzer, G. Resnatj, K. Rissanen, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711-1713.
M. H. P. Rietveld, D. M. Grove, G. van Koten, New J. Chem. 1997, 21, 751-771;
J.-P. Pascal, S. L. James, P. Steenwinkel, T. Karlen, D. M. Grove, N. Veldman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1996, 15, 941-948.
M. P. Brown, R. J. Puddephatt, C. E. E. Upton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 2457-2465;
K. I. Goldberg, J. Yan, E. M. Breitung, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6889-6896;
D. M. Crumpton, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962-963;
D. M. Crumpton-Bregel, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9442-9458;
J. Procelewska, A. Zahl, G. Liehr, R. van Eldik, N. A. Smythe, B. S. Williams, K. I. Goldberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 7732-7742;
C. Gallego, M. Martinez, V. Sixte Safont, Organometallics 2007, 26, 527-537;
C. Michel, A. Laio, F. Mohamed, M. Krack, M. Parrinello, A. Milet, Organometallics 2007, 26, 1241-249;
A. Yahav-Levi, I. Goldberg, A. Vigalok, A. N. Vedernikov, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 724-731;
A. Ariafard, Z. Ejehi, H. Sadrara, T. Mehrabi, S. Etaati, A. Moradzadeh, M. Moshtaghi, H. Nosrati, N. J Brookes, B. F. Yates, Organometallics 2011, 30, 422-432;
M. P. Lanci, M. S. Remy, D. B. Lao, M. S. Sanford, J. M. Mayer, Organometallics 2011, 30, 3704-3707;
A. Vigalok, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 238-247;
P. A. Shaw, J. P. Rourke, Dalton Trans. 2017, 46, 4768-4776;
F. N. Hosseini, S. M. Nabavizadeh, R. Shoara, M. D. Aseman, M. M. Abu-Omar, Organometallics 2021, 40, 2051-2063.
P. S. Braterman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 70-71;
P. S. Braterman, Top. Curr. Chem. 1980, 92, 149-172.