Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids.


Journal

Chemical science
ISSN: 2041-6520
Titre abrégé: Chem Sci
Pays: England
ID NLM: 101545951

Informations de publication

Date de publication:
04 May 2021
Historique:
entrez: 24 6 2021
pubmed: 25 6 2021
medline: 25 6 2021
Statut: epublish

Résumé

Rhamnolipids are a specific class of microbial surfactants, which hold great biotechnological and therapeutic potential. However, their exploitation at the industrial level is hampered because they are mainly produced by the opportunistic pathogen

Identifiants

pubmed: 34163844
doi: 10.1039/d1sc01146d
pii: d1sc01146d
pmc: PMC8171317
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Pagination

7533-7546

Informations de copyright

This journal is © The Royal Society of Chemistry.

Déclaration de conflit d'intérêts

There are no conflicts to declare.

Références

Carbohydr Res. 2015 Oct 30;416:59-69
pubmed: 26359535
Molecules. 2020 Jul 08;25(14):
pubmed: 32650401
Nat Prod Rep. 2015 Sep;32(9):1331-55
pubmed: 26067865
Infect Immun. 2001 Sep;69(9):5305-12
pubmed: 11500399
Appl Microbiol Biotechnol. 2017 Dec;101(23-24):8309-8319
pubmed: 29018916
Nat Commun. 2017 Jul 24;8(1):115
pubmed: 28740137
J Org Chem. 2020 Mar 6;85(5):3297-3306
pubmed: 31961156
Gene. 2005 Aug 1;355:79-86
pubmed: 16055280
Mol Plant Pathol. 2009 May;10(3):325-35
pubmed: 19400836
Org Lett. 2013 Aug 16;15(16):4154-7
pubmed: 23898788
Nat Chem. 2011 Jun 19;3(7):557-63
pubmed: 21697878
Adv Colloid Interface Sci. 2016 Feb;228:1-16
pubmed: 26687805
J Org Chem. 2009 Oct 2;74(19):7254-60
pubmed: 19725561
Synth Syst Biotechnol. 2017 Dec 15;3(1):3-19
pubmed: 29911195
Curr Opin Plant Biol. 2017 Aug;38:92-100
pubmed: 28511115
Chemistry. 2014 Jun 16;20(25):7766-75
pubmed: 24817328
Mol Microbiol. 2001 May;40(3):708-18
pubmed: 11359576
J Am Chem Soc. 2017 Apr 12;139(14):5125-5132
pubmed: 28301722
Chem Rev. 2000 Dec 13;100(12):4589-614
pubmed: 11749359
Chem Rev. 2006 Mar;106(3):911-39
pubmed: 16522013
Chemistry. 2006 Sep 18;12(27):7116-24
pubmed: 16915594
J Nat Prod. 2009 Jan;72(1):72-81
pubmed: 19115839
Chem Rev. 2014 Aug 13;114(15):7678-739
pubmed: 25007213
Curr Top Med Chem. 2003;3(2):111-31
pubmed: 12570768
Front Microbiol. 2017 Dec 08;8:2454
pubmed: 29276509
Appl Environ Microbiol. 2005 Jun;71(6):3033-40
pubmed: 15932999
Beilstein J Org Chem. 2017 Sep 29;13:2028-2048
pubmed: 29062425
Front Plant Sci. 2018 Nov 06;9:1613
pubmed: 30459795
Chem Soc Rev. 2015 Nov 7;44(21):7591-697
pubmed: 25735878
J Org Chem. 2015 Oct 16;80(20):10386-96
pubmed: 26375291
Front Bioeng Biotechnol. 2020 Sep 08;8:1014
pubmed: 33015005
J Chromatogr A. 2010 Mar 5;1217(10):1549-56
pubmed: 20083252
RSC Adv. 2015;5(95):78142-78149
pubmed: 26925230
ChemistryOpen. 2016 Aug 17;5(5):401-433
pubmed: 27777833
mSphere. 2016 Jan 20;1(1):
pubmed: 27303689
Science. 2019 Apr 12;364(6436):178-181
pubmed: 30975887
Appl Microbiol Biotechnol. 2005 Oct;68(6):718-25
pubmed: 16160828
Org Biomol Chem. 2014 Jun 28;12(24):4218-32
pubmed: 24836582
J Chem Inf Model. 2020 Apr 27;60(4):2044-2058
pubmed: 32155061
Appl Microbiol Biotechnol. 2010 May;86(5):1323-36
pubmed: 20336292
Sci Rep. 2018 Jun 4;8(1):8534
pubmed: 29867089
J Am Chem Soc. 1975 Mar 19;97(6):1614-5
pubmed: 1133397
J Basic Microbiol. 2012 Aug;52(4):458-66
pubmed: 22052667
J Org Chem. 2012 Jul 20;77(14):6059-65
pubmed: 22713105
Carbohydr Res. 2019 Jan 1;471:13-18
pubmed: 30408718
J Am Chem Soc. 2003 Oct 29;125(43):13132-42
pubmed: 14570487
Bioorg Med Chem. 2017 Mar 15;25(6):1830-1838
pubmed: 28236509
J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4615-34
pubmed: 24786555
Biotechnol Prog. 2016 Mar;32(2):262-70
pubmed: 26588432
Org Biomol Chem. 2019 Oct 21;17(39):8878-8901
pubmed: 31513223
Appl Microbiol Biotechnol. 2014 Dec;98(24):10187-96
pubmed: 25231070
Science. 2020 Feb 21;367(6480):917-921
pubmed: 32079773
Antimicrob Agents Chemother. 2005 Oct;49(10):4093-100
pubmed: 16189085
J Sci Food Agric. 2016 Oct;96(13):4310-20
pubmed: 27098847
J Biol Chem. 1994 Aug 5;269(31):19787-95
pubmed: 8051059
Anal Chem. 2006 Nov 15;78(22):7649-58
pubmed: 17105155
J Org Chem. 2019 Sep 20;84(18):11848-11855
pubmed: 31416311
Nat Prod Rep. 2018 Mar 1;35(3):220-229
pubmed: 29513338
Lett Appl Microbiol. 2014 May;58(5):447-53
pubmed: 24372465
Carbohydr Res. 2015 Feb 11;403:13-22
pubmed: 25015586
Bioresour Technol. 2010 Nov;101(22):8851-4
pubmed: 20637606

Auteurs

Maude Cloutier (M)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Marie-Joëlle Prévost (MJ)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Serge Lavoie (S)

Laboratoire d'Analyse et de Séparation des Essences Végétales (LASEVE), Département des Sciences Fondamentales, Université du Québec à Chicoutimi 555, Boulevard de l'Université Chicoutimi (Québec) G7H 2B1 Canada.

Thomas Feroldi (T)

Laboratoire d'Analyse et de Séparation des Essences Végétales (LASEVE), Département des Sciences Fondamentales, Université du Québec à Chicoutimi 555, Boulevard de l'Université Chicoutimi (Québec) G7H 2B1 Canada.

Marianne Piochon (M)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Marie-Christine Groleau (MC)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Jean Legault (J)

Laboratoire d'Analyse et de Séparation des Essences Végétales (LASEVE), Département des Sciences Fondamentales, Université du Québec à Chicoutimi 555, Boulevard de l'Université Chicoutimi (Québec) G7H 2B1 Canada.

Sandra Villaume (S)

Université de Reims Champagne-Ardenne, INRAE, USC RIBP 1488, SFR Condorcet-FR CNRS 3417 51100 Reims France.

Jérôme Crouzet (J)

Université de Reims Champagne-Ardenne, INRAE, USC RIBP 1488, SFR Condorcet-FR CNRS 3417 51100 Reims France.

Stéphan Dorey (S)

Université de Reims Champagne-Ardenne, INRAE, USC RIBP 1488, SFR Condorcet-FR CNRS 3417 51100 Reims France.

Mayri Alejandra Dìaz De Rienzo (MA)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.
School of Pharmacy and Biomolecular Sciences, Liverpool John Moores University L3 3AF Liverpool UK.

Eric Déziel (E)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Charles Gauthier (C)

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS) 531, Boulevard des Prairies Laval (Québec) H7V 1B7 Canada charles.gauthier@inrs.ca.

Classifications MeSH