New insights in chemical reactivity from quantum chemical topology.
chemical reactivity
electron localization function
electrophile
frontier molecular orbital theory
nucleophile
quantum chemical topology
Journal
Journal of computational chemistry
ISSN: 1096-987X
Titre abrégé: J Comput Chem
Pays: United States
ID NLM: 9878362
Informations de publication
Date de publication:
05 May 2021
05 May 2021
Historique:
revised:
07
02
2021
received:
31
12
2020
accepted:
12
02
2021
pubmed:
5
3
2021
medline:
5
3
2021
entrez:
4
3
2021
Statut:
ppublish
Résumé
Based on the quantum chemical topology of the modified electron localization function ELF
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
840-854Informations de copyright
© 2021 Wiley Periodicals LLC.
Références
C. K. Ingold, Chem. Rev. 1934, 15, 225.
C. G. Swain, C. B. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 141.
A. C. Legon, D. J. Millen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 356.
H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938.
H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66.
J.-L. Calais, Int. J. Quantum Chem. 1993, 47, 101.
R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
N. Koga, K. Morokuma, Chem. Rev. 1991, 91, 823.
W. Thiel, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8605.
S. Maeda, Y. Harabuchi, M. Takagi, T. Taketsugu, K. Morokuma, Chem. Rec. 2016, 16, 2232.
A. Jay, C. Huet, N. Salles, M. Gunde, L. Martin-Samos, N. Richard, G. Landa, V. Goiffon, S. De Gironcoli, A. Hémeryck, N. Mousseau, J. Chem. Theory Comput. 2020, 16, 6726.
K. Fukui, T. Yonezawa, H. Shingu, J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.
C. A. Coulson, H. C. Longuet-Higgins, Proc. R. Soc. Lond. Ser. A. Math. Phys. Sci. 1948, 193, 447.
G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223.
L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543.
R. G. Parr, L. v. Szentpály, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
J. S. M. Anderson, J. Melin, P. W. Ayers, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 358.
E. Osorio, M. B. Ferraro, O. B. Oña, C. Cardenas, P. Fuentealba, W. Tiznado, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3995.
P. Geerlings, E. Chamorro, P. K. Chattaraj, F. De Proft, J. L. Gázquez, S. Liu, C. Morell, A. Toro-Labbé, A. Vela, P. Ayers, Theor. Chem. Acc. 2020, 139, 36.
O. Yañez, A. Vásquez-Espinal, D. Inostroza, L. Ruiz, R. Pino-Rios, W. Tiznado, J. Comput. Chem. 2017, 38, 1668.
M. Bergeler, G. N. Simm, J. Proppe, M. Reiher, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 5712.
P. L. Ayers, R. J. Boyd, P. Bultinck, M. Caffarel, R. Carbó-Dorca, M. Causá, J. Cioslowski, J. Contreras-Garcia, D. L. Cooper, P. Coppens, C. Gatti, S. Grabowsky, P. Lazzeretti, P. Macchi, Á. Martín Pendás, P. L. A. Popelier, K. Ruedenberg, H. Rzepa, A. Savin, A. Sax, W. H. E. Schwarz, S. Shahbazian, B. Silvi, M. Solà, V. Tsirelson, Comput. Theor. Chem. 2015, 1053, 2.
J. Andrés, P. W. Ayers, R. A. Boto, R. Carbó-Dorca, H. Chermette, J. Cioslowski, J. Contreras-García, D. L. Cooper, G. Frenking, C. Gatti, F. Heidar-Zadeh, L. Joubert, Á. Martín Pendás, E. Matito, I. Mayer, A. J. Misquitta, Y. Mo, J. Pilmé, P. L. A. Popelier, M. Rahm, E. Ramos-Cordoba, P. Salvador, W. H. E. Schwarz, S. Shahbazian, B. Silvi, M. Solà, K. Szalewicz, V. Tognetti, F. Weinhold, É.-L. Zins, J. Comput. Chem. 2019, 40, 2248.
B. Silvi, R. J. Gillespie, C. Gatti, in Comprehensive Inorganic Chemistry II, 2nd ed. (Eds: J. Reedijk, K. Poeppelmeier), Elsevier, Amsterdam, The Netherlands 2013, p. 187.
P. L. A. Popelier, in Intermolecular Forces and Clusters I (Ed: D. J. Wales), Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, Germany 2005, p. 1.
B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683.
R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, New York 1994.
P. L. A. Popelier, in Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry (Eds: R. Chauvin, C. Lepetit, B. Silvi, E. Alikhani), Springer International Publishing, Cham, Switzerland 2016, p. 23.
P. L. A. Popelier, The Chemical Bond. (Eds: G. Frenking, S. Shaik) The QTAIM Perspective of Chemical Bonding, Wiley VCH, Weinheim, Germany 2014, p.271.
J. Poater, M. Duran, M. Solà, B. Silvi, Chem. Rev. 2005, 105, 3911.
J.-P. Piquemal, J. Pilmé, O. Parisel, H. Gérard, I. Fourré, J. Bergès, C. Gourlaouen, A. De La Lande, M.-C. Van Severen, B. Silvi, Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1951.
J. Contreras-García, M. Marqués, B. Silvi, J. M. Recio, in Modern Charge-Density Analysis (Eds: C. Gatti, P. Macchi), Springer Netherlands, Dordrecht, The Netherlands 2012, p. 625.
B. Silvi, I. Fourré, M. E. Alikhani, Monatsh. Chem. Chem. Mon. 2005, 136, 855.
A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sánchez, J. Contreras-García, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
S. Sarr, J. Graton, G. Montavon, J. Pilmé, N. Galland, ChemPhysChem 2020, 21, 240.
S. Racioppi, A. Sironi, P. Macchi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 24291.
S. P. Veccham, J. Lee, Y. Mao, P. R. Horn, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 928.
J. Pilmé, E. Renault, T. Ayed, G. Montavon, N. Galland, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2985.
J. S. M. Anderson, J. I. Rodríguez, P. W. Ayers, D. E. Trujillo-González, A. W. Götz, J. Autschbach, F. L. Castillo-Alvarado, K. Yamashita, Chem. Eur. J. 2019, 25, 2538.
J. Pilmé, E. Renault, F. Bassal, M. Amaouch, G. Montavon, N. Galland, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 4830.
V. Polo, P. Gonzalez-Navarrete, B. Silvi, J. Andres, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 341.
N. Gillet, R. Chaudret, J. Contreras-Garcı́a, W. Yang, B. Silvi, J.-P. Piquemal, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3993.
J. Andrés, P. González-Navarrete, V. S. Safont, B. Silvi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 29031.
J. Andrés, L. Gracia, P. González-Navarrete, V. S. Safont, Comput. Theor. Chem. 2015, 1053, 17.
E. Zahedi, S. Shaabani, A. Shiroudi, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 8504.
P. González-Navarrete, J. Andrés, V. S. Safont, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 535.
I. Viciano, P. González-Navarrete, J. Andrés, S. Martí, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 1470.
J. Munárriz, R. Laplaza, V. Polo, Mol. Phys. 2019, 117, 1315.
A. I. Adjieufack, M. Mbah Bake, J. Ketcha Mbadcam, I. Mbouombouo Ndassa, J. Andrés, M. Oliva, V. S. Safont, Int. J. Quantum Chem. 2019, 119, e25985.
V. Keley, E. Zahedi, J. Mol. Graphics Modell. 2019, 87, 22.
A. Nouri, E. Zahedi, M. Ehsani, A. Nouri, E. Balali, J. Sulphur Chem 2018, 39, 350.
J. Pilmé, J. Comput. Chem. 2017, 38, 204.
E. Chamorro, M. Duque, C. Cárdenas, J. Santos, W. Tiznado, P. Fuentealba, J. Chem. Sci. 2005, 117, 419.
P. Fuentealba, C. Cardenas, R. Pino-Rios, W. Tiznado, in Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry (Eds: R. Chauvin, C. Lepetit, B. Silvi, E. Alikhani), Springer International Publishing, Cham 2016, p. 227.
W. Tiznado, E. Chamorro, R. Contreras, P. Fuentealba, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3220.
D. I. Ramírez-Palma, C. R. García-Jacas, P. Carpio-Martínez, F. Cortés-Guzmán, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 9283.
J. Pilmé, J.-P. Piquemal, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1440.
B. Silvi, E. Alikhani, H. Ratajczak, J. Mol. Model. 2020, 26, 62.
D. Rabinovich, J. Chem. Educ. 2003, 80, 31.
P. Su, Z. Tang, W. Wu, WIREs Comput. Mol. Sci. 2020, 10, e1460.
D. M. Andrada, C. Foroutan-Nejad, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 22459.
M. A. Blanco, A. Martín Pendás, E. Francisco, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1096.
J. C. R. Thacker, P. L. A. Popelier, Theor. Chem. Acc. 2017, 136, 86.
A. Martín Pendás, E. Francisco, M. A. Blanco, Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 396.
J. Munárriz, R. Laplaza, A. Martín Pendás, J. Contreras-García, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 4215.
C. Gatti, P. Fantucci, G. Pacchioni, Theor. Chim. Acta 1987, 72, 433.
A. Savin, O. Jepsen, J. Flad, O. K. Andersen, H. Preuss, H. G. von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 187.
A. Savin, B. Silvi, F. Colonna, Can. J. Chem. 1996, 74, 1088.
R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
K. Fukui, Orientation and Stereoselection, Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1970, p. 1.
W. Yang, R. G. Parr, Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 6723.
T. Fievez, B. Pinter, P. Geerlings, F. M. Bickelhaupt, F. De Proft, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 2958.
M. Waller, S. Grimme, in Handbook of Computational Chemistry (Ed: J. Leszczynski), Springer Netherlands, Dordrecht, The Netherlands 2012, p. 443.
P. Maxwell, Á. M. Pendás, P. L. A. Popelier, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 20986.
M. Amaouch, D.-C. Sergentu, D. Steinmetz, R. Maurice, N. Galland, J. Pilmé, J. Comput. Chem. 2017, 38, 2753.
W.-J. van Zeist, F. M. Bickelhaupt, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118.
G. J. B. Hurst, P. W. Fowler, A. J. Stone, A. D. Buckingham, Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 1223.
K. Morokuma, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294.
G.-M. E. Bertrand, in Advances in Molecular and Cell Biology (Eds: E. E. Bittar, N. M. Allewell, C. Woodward), Electrostatics and Hydrogen Bonding, Elsevier, Amsterdam 1997, 22, p. 109.
N. Orangi, K. Eskandari, J. C. R. Thacker, P. L. A. Popelier, ChemPhysChem 2019, 20, 1922.
P. V. Bijina, C. H. Suresh, S. R. Gadre, J. Comput. Chem. 2018, 39, 488.
AIMAll (Version 19.10.12), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 (aim.tkgristmill.com)
P. Fuentealba, E. Chamorro, C. Cárdenas, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 37.
P. Fuentealba, E. Florez, W. Tiznado, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1470.
C. Morell, A. Grand, A. Toro-Labbé, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 205.
A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
D. S. Kosov, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7339.
J. Cipriani, B. Silvi, Mol. Phys. 1982, 45, 259.
C. J. F. Solano, A. M. Pendás, E. Francisco, M. A. Blanco, P. L. A. Popelier, J. Chem. Phys. 2010, 132, 194110.
F. Zielinski, V. Tognetti, L. Joubert, Chem. Phys. Lett. 2012, 527, 67.
D. Rodrigues Silva, L. de Azevedo Santos, M. P. Freitas, C. F. Guerra, T. A. Hamlin, Chem. Asian J. 2020, 15, 4043.
D. Kozlowski, J. Pilmé, J. Comput. Chem. 2011, 32, 3207 http://www.lct.jussieu.fr/pagesperso/pilme/topchempage.html (accessed: December 19, 2020).
R. R. Toczyłowski, S. M. Cybulski, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 418.
R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
A. V. Marenich, S. V. Jerome, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 527.
L. Chen, H. Xiao, J. Xiao, X. Gong, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11440.
E. Maslen, M. Spackman, Aust. J. Phys. 1985, 38, 273.
J. Klein, H. Khartabil, J.-C. Boisson, J. Contreras-García, J.-P. Piquemal, E. Hénon, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 1850.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
P. Flukiger, H. P. Luthi, S. Portmann, J. Weber, Manno, Switzerland, 2002.
H. Fujimoto, S. Kato, S. Yamabe, K. Fukui, J. Chem. Phys. 1974, 60, 572.
C. J. Burnham, S. S. Xantheas, J. Chem. Phys. 2002, 116, 1479.
S. J. Chakravorty, E. R. Davidson, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6373.
B. Wang, W. Jiang, X. Dai, Y. Gao, Z. Wang, R.-Q. Zhang, Sci. Rep. 2016, 6, 22099.
A. Mukhopadhyay, W. T. S. Cole, R. J. Saykally, Chem. Phys. Lett. 2015, 633, 13.
M. W. Feyereisen, D. Feller, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993.
G. S. Tschumper, M. L. Leininger, B. C. Hoffman, E. F. Valeev, H. F. Schaefer, M. Quack, J. Chem. Phys. 2001, 116, 690.
A. Mukhopadhyay, S. S. Xantheas, R. J. Saykally, Chem. Phys. Lett. 2018, 700, 163.
K. Fukui, T. Yonezawa, C. Nagata, H. Shingu, J. Chem. Phys. 1954, 22, 1433.
R. Pino-Rios, D. Inostroza, G. Cárdenas-Jirón, W. Tiznado, J. Phys. Chem. A 2019, 123, 10556.
R. Pino-Rios, O. Yañez, D. Inostroza, L. Ruiz, C. Cardenas, P. Fuentealba, W. Tiznado, J. Comput. Chem. 2017, 38, 481.