Stepwise Oxidations in a Cofacial Copper(II) Porphyrin Dimer: Through-Space Spin-Coupling and Interplay between Metal and Radical Spins.
CuII porphyrins
electronic structures
porphyrinoids
spin-coupling
structural elucidation
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
23 Jun 2020
23 Jun 2020
Historique:
received:
21
01
2020
revised:
06
03
2020
pubmed:
1
4
2020
medline:
1
4
2020
entrez:
1
4
2020
Statut:
ppublish
Résumé
cis and trans-copper(II) porphyrin dimers have been synthesized, in which two Cu
Identifiants
pubmed: 32227392
doi: 10.1002/chem.202000348
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
7869-7880Subventions
Organisme : Science and Engineering Research Board
Organisme : Council of Scientific and Industrial Research, India
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
R. Paolesse, S. Nardis, D. Monti, M. Stefanelli, C. D. Natale, Chem. Rev. 2017, 117, 2517;
T. Tanaka, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 943;
A. B. McQuarters, M. W. Wolf, A. P. Hunt, N. Lehnert, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4750;
Angew. Chem. 2014, 126, 4846;
E. C. Minnihan, D. G. Nocera, J. Stubbe, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2524;
J. J. Warren, M. E. Ener, A. Vlček, Jr., J. R. Winkler, H. B. Gray, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2478.
L. M. R. Jensen, R. Sanishvili, V. L. Davidson, C. M. Wilmot, Science 2010, 327, 1392;
V. L. Davidson, C. M. Wilmot, Handbook of Porphyrin Science, Vol. 44 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), World Scientific Publishing, Singapore, 2016, p. 1.
J. Geng, I. Davis, A. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3692;
Angew. Chem. 2015, 127, 3763;
X. Li, R. Fu, S. Lee, C. Krebs, V. L. Davidson, A. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 8597.
G. S. Pulcu, K. E. Frato, R. Gupta, H.-R. Hsu, G. A. Levine, M. P. Hendrich, S. J. Elliott, Biochemistry 2012, 51, 974;
J. Seidel, M. Hoffmann, K. E. Ellis, A. Seidel, T. Spatzal, S. Gerhardt, S. J. Elliott, O. Einsle, Biochemistry 2012, 51, 2747.
P. Lang, M. Schwalbe, Chem. Eur. J. 2017, 23, 17398;
V. Valderrey, G. Aragay, P. Ballester, Coord. Chem. Rev. 2014, 258, 137;
J. Rosenthal, D. G. Nocera, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543;
P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gros, R. Guilard, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401;
J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchison, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537;
Angew. Chem. 1994, 106, 1620.
G. de la Torre, G. Bottari, M. Sekita, A. Hausmann, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8049;
D. Wróbel, A. Graja, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2555;
F. D′Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410;
J. Rosenthal, J. Bachman, J. L. Dempsey, A. J. Esswein, T. G. Gray, J. M. Hodgkiss, D. R. Manke, T. D. Luckett, B. J. Pistorio, A. S. Veige, D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1316;
P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235;
K. Lang, J. Mosinger, D. M. Wagnerova, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 321;
D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735;
D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
N. Fukui, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6304;
Angew. Chem. 2018, 130, 6412;
H. L. Ozores, M. Amorín, J. R. Granja, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 776;
H. Nobukuni, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8975;
Angew. Chem. 2007, 119, 9133;
M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625;
M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150;
Angew. Chem. 2004, 116, 152;
D. Khusnutdinova, B. L. Wadsworth, M. Flores, A. M. Beiler, E. A. R. Cruz, Y. Zenkov, G. F. Moore, ACS Catal. 2018, 8, 9888;
S. Richert, I. Kuprov, M. D. Peeks, E. A. Suturina, J. Cremers, H. L. Anderson, C. R. Timmel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 16057.
P. Mondal, S. P. Rath, Coord. Chem. Rev. 2020, 405, 213117;
D. Lai, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Dalton Trans. 2018, 47, 14388;
T. Guchhait, S. Sasmal, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Coord. Chem. Rev. 2017, 337, 112;
F. S. T. Khan, T. Guchhait, S. Sasmal, S. P. Rath, Dalton Trans. 2017, 46, 1012;
D. Sil, S. P. Rath, Dalton Trans. 2015, 44, 16195;
F. S. T. Khan, A. K. Pandey, S. P. Rath, J. Chem. Sci. 2018, 130, 85.
A. K. Singh, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8849;
Angew. Chem. 2017, 129, 8975;
A. K. Singh, M. Usman, G. Sciortino, E. Garribba, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2019, 25, 10098.
A. K. Pandey, M. Usman, S. P. Rath, Chem. Commun. 2019, 55, 7926;
A. Kumar, D. Sil, M. Usman, S. P. Rath, Chem. Commun. 2019, 55, 1588;
A. Kumar, S. Banerjee, S. Sarkar, S. P. Rath, Dalton Trans. 2019, 48, 10089;
Y. A. Pandit, S. J. Shah, S. P. Rath, Z. Anorg. Allg. Chem. 2018, 644, 856;
T. Guchhait, S. Sarkar, Y. A. Pandit, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2017, 23, 10270;
Y. A. Pandit, S. Sanfui, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2017, 23, 13415;
S. Dey, D. Sil, S. P. Rath, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 996;
Angew. Chem. 2016, 128, 1008;
D. Sil, S. Dey, A. Kumar, S. Bhowmik, S. P. Rath, Chem. Sci. 2016, 7, 1212;
S. Dey, D. Sil, Y. A. Pandit, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2016, 55, 3229;
S. Dey, S. P. Rath, Dalton Trans. 2014, 43, 2301.
F. S. T. Khan, S. Banerjee, D. Kumar, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2018, 57, 11498;
F. S. T. Khan, A. Kumar, D. Lai, S. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2019, 484, 503;
F. S. T. Khan, S. J. Shah, S. Bhowmik, F. G. C. Reinhard, M. A. Sainna, S. P. Rath, Dalton Trans. 2019, 48, 6353;
A. K. Pandey, S. Sanfui, F. S. T. Khan, S. P. Rath, J. Organomet. Chem. 2019, 894, 28;
F. S. T. Khan, A. K. Pandey, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2016, 22, 16124;
D. Sil, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2016, 22, 14585;
D. Sil, A. Kumar, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2016, 22, 11214;
D. Sil, S. Bhowmik, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2016, 55, 3239;
S. A. Ikbal, A. Dhamija, S. P. Rath, Chem. Commun. 2015, 51, 14107;
M. A. Sainna, D. Sil, D. Sahoo, B. Martin, S. P. Rath, P. Comba, S. P. de Visser, Inorg. Chem. 2015, 54, 1919;
D. Sil, F. S. T. Khan, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2014, 53, 11925;
S. Bhowmik, S. Dey, D. Sahoo, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13732;
S. K. Ghosh, S. Bhowmik, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17846;
A. Chaudhary, S. A. Ikbal, S. Brahma, S. P. Rath, Polyhedron 2013, 52, 761;
P. Mondal, A. Chaudhary, S. P. Rath, Dalton Trans. 2013, 42, 12381;
S. Bhowmik, S. K. Ghosh, S. Layek, H. C. Verma, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13025;
A. Chaudhary, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7404;
S. Brahma, S. A. Ikbal, S. P. Rath, Chem. Commun. 2012, 48, 4070;
A. Chaudhary, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11478;
S. Brahma, S. A. Ikbal, S. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 62;
S. Bhowmik, S. K. Ghosh, S. P. Rath, Chem. Commun. 2011, 47, 4790;
S. K. Ghosh, S. P. Rath, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17983;
S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2010, 49, 3449;
S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2008, 47, 10196.
T. E. Clement, D. J. Nurco, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1998, 37, 1150;
M. O. Senge, M. Graca, H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. M. Forsyth, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1994, 33, 5625;
S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2791.
Z. Cong, T. Kurahashi, H. Fujii, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9935;
Angew. Chem. 2011, 123, 10109;
S. Preiß, J. Melomedov, A. W. v. Leupoldt, K. Heinze, Chem. Sci. 2016, 7, 596;
D. Sahoo, T. Guchhait, S. P. Rath, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3441;
D. Sahoo, A. K. Singh, S. P. Rath, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3305;
D. Sahoo, S. P. Rath, Chem. Commun. 2015, 51, 16790;
M. Li, T. J. Neal, G. R. A. Wyllie, A. G. Oliver, C. E. Schulz, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 2011, 50, 9114;
M. Li, T. J. Neal, G. R. A. Wyllie, C. E. Schulz, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 2010, 49, 8078;
A. Takai, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3110.
N. Ehlinger, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1999, 38, 1316;
M. W. Renner, K. M. Barkigia, J. Fajer, Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 181.
S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, D. L. Sun, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 843;
D. L. Sun, S. V. Rosokha, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15950;
J. M. Lü, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161.
K. M. Barkigia, M. W. Renner, J. Fajer, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8398;
W. R. Scheidt, K. E. Brancato-Buentello, H. Song, K. V. Reddy, B. Cheng, Inorg. Chem. 1996, 35, 7500;
S. Hu, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12029.
A. J. Blake, R. O. Gould, W.-S. Li, V. Lippolis, S. Parsons, C. Radek, M. Schröder, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 293;
Angew. Chem. 1998, 110, 305;
M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582;
R. Poli, J. C. Gordon, R. K. Khanna, P. E. Fanwick, Inorg. Chem. 1992, 31, 3165.
B. J. Hathaway, D. E. Billing, Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143;
B. J. Hathaway, Struct. Bonding (Berlin) 1984, 57, 55.
E. Garribba, G. Micera, J. Chem. Educ. 2006, 83, 1229.
ESR Study of Copper(II) and Silver(II) Tetrapbenylporpbyrin, P. T. Manoharan, M. T. Rogers in Electron Spin Resonance of Metal Complexes (Ed.: T. F. Yen), Plenum, New York, 1969, p. 143.
K. L. Cunningham, K. M. McNett, R. A. Pierce, K. A. Davis, H. H. Harris, D. M. Falck, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1997, 36, 608.
N. Wili, S. Richert, B. Limburg, S. J. Clarke, H. L. Anderson, C. R. Timmel, G. Jeschk, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 11676.
J. A. Weil, J. R. Bolton, Electron Paramagnetic Resonance. Elementary Theory and Practical Applications, Wiley, New York, 2007.
T. D. Smith, J. R. Pilbrow, Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 173.
S. S. Eaton, K. M. More, B. M. Sawant, G. R. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6560;
M. Yoshizawa, K. Ono, K. Kumazawa, T. Kato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10800.
N. F. Chilton, R. P. Anderson, L. D. Turner, A. Soncini, K. S. Murray, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1164.
WINEPR SimFonia, version 1.25, Bruker Analytische Messtechnik GmbH, Karlsruhe, 1996.
SAINT+, 6.02 ed., Bruker AXS, Madison, WI, 1999.
SADABS 2.0, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 2000.
SHELXL-2018: Program for Crystal Structure Refinement, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 2018.
O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, Weinheim, 1993, p. 2.
Gaussian 09, Revision B.01, M. J. T. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. C. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. N. B. Mennucci, H. Petersson, M. Caricato, X. Li, H. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. K. T. Nakajima, O. Honda, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. O. Peralta, Jr., F. Oligaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, V. N. Kudin, K. K. N. R. Staroverov, J. Normand, K. Raghavachari, A. B. Rendell, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Rega, M. Millam, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. J. Adamo, J. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, J. W. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Z. Morokuma, V. G. Zarkrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. D. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
http://www.chemcraftprog.com.
J. VandeVondele, M. Krack, F. Mohamed, M. Parrinello, T. Chassaing, J. Hutter, Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
J. VandeVondele, J. Hutter, J. Chem. Phys. 2007, 127, 114105.
S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1996, 54, 1703;
M. Krack, Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 145.
J. VandeVondele, J. Hutter, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4365.
A. Laio, M. Parrinello, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12562;
M. Iannuzzi, A. Laio, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 238302;
B. Ensing, M. De Vivo, Z. Liu, P. Moore, M. L. Klein, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 73;
A. Laio, A. Rodriguez-Fortea, F. L. Gervasio, M. Ceccarelli, M. Parrinello, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6714;
A. Barducci, M. Bonomi, M. Parrinello, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 826.